1937年6月3日，星期四，可能是陈纳德人生中最重要的一天。在这一天，他开始了和中国第一家庭长达一生的联系。在1949年出版的自传中，陈纳德写道：“在一个闷热的下午，罗伊霍尔布鲁克（Roy Holbrook）驱车带我来到上海法租界的一处高墙大院里，我在那里面见了新雇主蒋介石的夫人。一开始，我们被告知蒋夫人外出了，然后我们被带到一间阴凉的房间里等待。突然，一名欢快活泼的年轻女子走进房间，她身穿一套时髦的巴黎式连衣裙，焕发着不住的能量和热情。我以为她是罗伊的某位年轻朋友，就继续端坐着……罗伊戳了我一下，对她说：‘蒋夫人，请容我介绍，这位就是陈纳德上校。’”
蒋夫人的魅力让不同背景的美国人都深感折服。他们惊叹于她的，赞叹她的美丽，她毕业于韦尔斯利学院的学历，着迷于她婉转而缓慢的南方口音（陈纳德和其他人都特意提到这一点，但宋美龄的录音却是吐字清晰、不带口音且充满权威感的）。她非常善于应变，甚至能迷倒一名有幸来到她面前的士兵。在20世纪30年代受雇于中阀的美籍飞行员中有一位名叫罗亚尔伦纳德（Royal Leonard），他曾在西安事变后驾驶飞机将蒋介石带回安全地带（蒋介石在事变中承诺，由中国、地方军阀和他手下的组成抗日民族统一战线，共同抗击日本）。伦纳德认为蒋夫人是他见过的“最美丽的中国女性”，他为夫人的魅力所倾倒，竭尽全力为蒋家服务。蒋委员长是个作风老派的人，他从来都不喜欢乘飞机。但蒋夫人却是个现代主义者，她要了一架飞机作为自己的座机，并担任中华航空委员会的秘书长一职，因此她有资格对陈纳德进行面试。
陈纳德关于这次会面的说法中还有一点值得注意。他是以上尉军衔退役的，此前也没有获得过比少校更高的军衔。如果霍尔布鲁克真的称他为“上校”，那么这个头衔如果不是来自中国的颁授，就是这些美国人伪造出来的。考虑到在20世纪30年代和陈纳德共事的中官都一致认定中国没有向他授衔，“美国人伪造军衔”一说似乎更加可信。
陈纳德的第二次面试是在南京，他在那里见到了周至柔将军，一位一脸忧郁的前陆军指挥官。他由于对作战不力而被蒋介石解职，后来调任空军的指挥官。周将军的意大利顾问西尔维奥斯卡罗尼（Silvio Scaroni）将军向初来乍到的陈纳德简要介绍了情况。陈纳德接下来去了杭州，位于那里的中央航空学校雇用了不少美国职员，其中包括他的老朋友威廉姆森和麦克唐纳。在他们的驻地搭过一趟小轮渡后，他出发前往南昌、广州、汉口和洛阳的机场进行视察。洛阳的机场是斯卡罗尼的地盘，他在那里建立了一所中级飞行学校，装配军用飞机，并防范从陕西的根据地进攻洛阳。
陈纳德在洛阳得知了中日军队在附近的卢沟桥交战的消息，但开战的原因却十分暧昧不清。远在东京的日本对这场进攻也始料未及，但早在关东军占领中国东北之后，日本的们就于军方了。他们照会蒋介石：要么撤出，要么开战。
陈纳德向航空委员会发送了一份电报，声明愿意为中国的抗战出力。他立即被调到南昌，主持中国空军参战前的最后训练。当陈纳德到达中国时，形势已非常紧张，毛邦初上下活动，使自己得以离开前线，回到首都。他把前线空军的实际指挥权交给了陈纳德这个刚到中国六周而且不懂中文的外国人。
在南昌这个尘土飞扬的中国内陆城市里，中国飞行员的训练表现非常，他们连一架双翼教练机都无法熟练驾驶，更不用说波音P-26战斗机了。陈纳德写信给比利麦克唐纳，自己的沮丧之情：“麦克，我真不知道该怎么办。让他们驾驶波音战斗机单独升空，然后看着他们弄断自己的颈椎？还是让他们待在地面上，好让这些人觉得我不信任他们？如果航空委员会继续选送这种新手来当飞行员，所有飞机都变成废铁也毫不奇怪。”
1937年7月23日，陈纳德到南京向蒋介石汇报空军的备战工作。他的汇报让人难以：新式战机方面，中国只有由10架波音P-26战斗机和21架亨克尔公司、意大利萨伏亚-马切蒂公司和美国马丁公司生产的轰炸机组成的机队；空军的主要战斗力量仍是同样服役于美国海军的柯蒂斯公司的“鹰”式双翼战斗机。比尔波利将这种飞机的设计图出售给中国，然后由杭州的工厂组装生产。这家工厂被地称作“中央飞机制造厂”，从1933年就开始生产这种圆桶状的双翼飞机。到战争爆发时，已经有100架双翼战机在空军中服役，同时担负轰炸机和战斗机的任务。
7月31日，蒋介石终于下定决心进行抵抗，但他不会在同日军战斗，因为日本人可以轻易地从东北增援。他将接受过德式训练的第87师和第88师投入上海的战斗，那里的日本海军陆战队依赖海军补充兵力、重武器和提供空中支援。这本是一着妙棋，却使羽翼未丰的中国空军不得不直接面对日本海军航空兵。值得一提的是，日本陆军将苏联人当作最大的假想敌，所以东北的日军陆航部队的飞机需要适应严寒荒芜的以配合地面部队；海军却正好相反，它考虑的是在太平洋上对阵美军，这就需要飞机适应热带气候并能够飞越广阔的海面，而这正好是在上海作战所必需的条件。
陈纳德的第一个任务是日军的大炮继续轰击蒋介石的部队。据他说，在8月13日的“黑色星期五”收到命令后，他就和麦克唐纳一起策划对日军的空袭，直到凌晨4点。他们计划派出中国空军的轰炸机，对停靠在日本区外的旗舰“出云号”实施轰炸。
8月14号的上海上空布满了细碎低垂的云团，这是台风到来的先兆。被台风吹得七零八落的中国轰炸机三三两两地到达了上海。（凑巧的是，日本战机原本准备在当天早上空袭中国机场，但由于台风袭来，当时只能停在航空母舰的甲板上。）上午10点，“出云号”的防空炮开火了，这提醒了国泰酒店和酒店里的外国记者，他们留意到城市上空出现的三架飞机。一名记者写道：“这些飞机俯冲下来，每架都投下了一枚。爆炸声响彻全城，（‘出云号’）被浓烟吞没了。”
但他们的轰炸并未命中目标。据陈纳德解释，这场灾难是由于飞行员受云团影响而不得不低飞，而他们又没有根据高度调整瞄准方式造成的。结果，他们的直接落在了上海城中，造成超过3,000名平民伤亡。“噢，这真是一场最为的大灾难，”美舰“奥古斯塔号”上年轻的水手汤姆特朗布尔回忆道，“四处都是被炸飞的手臂、腿和躯干，街上流淌着鲜血。”
日本空军在那天也了失败。当天下午，日本海军的18架三菱G3M型“九六”式陆上机从起飞，轰炸中国机场。这趟任务来回1,250英里，大部分航程都在开阔的海面上，这是当时世界上其他任何国家的空军都不会尝试的高难度任务。但在杭州上空，受过陈纳德训练的中队伏击了这些轰炸机。飞行员们驾驶着中央飞机制造厂生产的“鹰”式双翼战机，以零伤亡的代价击落了两架G3M型轰炸机，同时重创了三分之一的日本飞机，导致它们在返程途中坠毁了。
8月15日，16架G3M轰炸机出现在南京上空。陈纳德欣喜若狂地发现，它们没有任何战斗机护航，这对防卫部队来说无疑是块唾手可得的肥肉。他毫不理会克莱顿比塞尔、朱利奥杜黑和亨利阿诺德等人鼓吹的轰炸机制胜论，命令中国空军的波音和柯蒂斯战斗机冲入敌阵。他们取得了击落4架、击伤6架的战绩。一名日本飞行员事后回忆这场战斗时在日记中坦言：“我们损失了30人……如果可以的话，我想跳出飞机和战友们一同赴死。但我不能那么做，因为我的生命并不属于我。可我又能做什么呢？我只能紧紧握住杆，然后默默地祈求。”在持续三天的跨海作战中，日军的9架现代化双引擎轰炸机被击落，11架遭到重创，只剩下18架可以继续作战。他们的航母舰载机部队遭受了更惨重的损失，12架三菱B2M“”式舰上机也在同一天起飞杭州，最后只剩下一架回到“加贺号”航母上。
但在8月末，第一批日本护航战斗机出现在南京战区。“日军追求对中国空军‘鹰’式战斗机公开的、压倒性的胜利，”陈纳德写道，“中国飞行员最这些日本战斗机。”与当时大多数人一样，陈纳德不相信日本人能制造如此强大的战机，他认定，出现在南京上空的是法国生产的德瓦蒂纳战斗机。事实上，陈纳德目睹的是三菱A5M“九六”式舰载战斗机的首次战斗。这是一种使用固定起落架和式座舱的飞机，装备两挺小口径机枪，从螺旋桨后方发射子弹与波音P-26战斗机相似，但比它更快、更灵活。
9月1日，蒋介石命令陈纳德接管南京的防空事务。由于日本飞机完全取得了白天的制空权，陈纳德开始转变策略，改为在拂晓和黄昏出击。他用灯笼在南京机场的跑道上摆出了“出云号”的轮廓，然后让飞行员盯着这个目标在3,500英尺的高度演练夜袭。在实战中，日本军舰上的探照灯和炮火果然了它们的轮廓，中国轰炸机成功地击伤了一些舰船，但最大的目标“出云号”并未受到损伤。突然提升的轰炸精度引起了美国的怀疑。“有报告称，目前中方军队在上海开展的夜间空袭明显是由水平高于中国人的飞行员执行的，”美国在向汇报的电报中写道，“其中一架空袭的飞机为日军的防空炮，从外国租界上空低飞而过。当它飞越美国乡村俱乐部时，向下点了一下机首，又闪动了飞机上的灯光。我们强烈怀疑这架飞机是由一名美国飞行员驾驶的。”
在美舰“奥古斯塔号”上，汤姆特朗布尔也看到了陈纳德派出去的作战飞机，他回忆道：“陈纳德这个名字令人印象深刻。在相当长的时间里，我都将他想象为每晚飞越‘奥古斯塔号’去轰炸‘出云号’的神秘飞行员‘吴先生’。”特朗布尔之后曾向比利麦克唐纳求证，得到的答复是绝无此事。麦克唐纳称陈纳德从未在中国驾驶过轰炸机，他只是担任观察员。为了执行观察任务，他曾驾驶P-36战斗机，这架飞机是由比尔波利带到中国的。波利希望将它卖给蒋介石，使之成为中国空军的新一代战斗机。
陈纳德在日记中从未提及这些飞行任务，但他在9月14日写给老搭档汉塞尔的信中做过某种暗示：“现在进行的根本不能称之为战争，日军有2,000架飞机，他们在中国各地实施轰炸，轻松得就像演习一样……而中队的办法也不过是用防空火力消极应对。”关于南京上空的第一次拦截作战，陈纳德提到“（他们）在两分钟内击落了六架日本飞机，这六架被击落的飞机都可以从空中的同一个观察点观测到”。陈纳德的意思是他本人就是那个位于空中的观察员吗？甚至是说他就是其中一名击落日本飞机的飞行员？陈纳德在后来经常被描述为中国雇用的飞行员，并因为击落过多达50架日本飞机而扬名。当时在美国大供职的詹姆斯麦克休（James McHugh）曾近距离接触过陈纳德和麦克唐纳，他回忆说：“他们有自己专用的飞机，可以用来观察在上海附近作战的日本空军。我总怀疑他们击落过一两架日本飞机。”但中国空军的老兵们否认了此事，他们称陈纳德从未执行过侦察敌机之外的其他任务，他的年龄和健康状况也不太可能允许他亲自参加空战。
陈纳德给汉塞尔的信以一种近乎的夸张口吻收尾：“兄弟，如果中国有100架优良的战斗机和100名足够优秀的飞行员，他们可以全歼日本空军！”在这句线年的飞虎队的蓝图。
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